En 1970, de plus en plus frustré par le climat politique après l’invasion américaine du Cambodge, Milk laisse pousser ses cheveux longs. Selon les observations de plusieurs inspecteurs du travail faites cette année-là, certains Services du déminage plaçaient directement chez des particuliers, le plus souvent agriculteurs, les PG qu’ils avaient reçus pour les opérations de déminage. À New York, il s’implique dans la compagnie de théâtre d’O’Horgan en tant qu’assistant polyvalent, signant comme producteur associé pour les pièces de théâtre Lenny et pour Inner City d’Eve Merriam (en).