A su regreso, disputó el partido de vuelta de la Recopa Sudamericana en el que Boca se consagró campeón frente a Arsenal de Sarandí, marcando un gol de tiro libre sobre la hora de finalización del encuentro. Cuando todo parecía que Boca se llevaba el primer partido, en el minuto 83 tras un balón perdido de Riquelme, equipacion juventus Romarinho empata agónicamente el encuentro. Para la segunda mitad de año, Boca quedó eliminado de la Copa Sudamericana rápidamente, y en el torneo quedó lejos de los primeros puestos. Al fin de año, recibió el Olimpia de Plata al Futbolista Argentino del Año por tercera vez en su carrera. Posteriormente, perdería la final en contra del Pachuca en el Estadio Hidalgo con un marcador global de 2-1, negándosele por segunda vez consecutiva el asistir al Mundial de Clubes. Un año más tarde Menotti solicitó entrenar también al equipo juvenil de Argentina en el Mundial de Japón. Su debut en la Primera división argentina se produjo el 3 de julio de 1960 en el partido que Rosario Central le ganó a Boca Juniors por 3-1 tomando la posición de centrodelantero con la camiseta número nueve. Su primer partido oficial en esta vuelta fue en un empate 1 a 1 contra Rosario Central por el Torneo Clausura 2008. Se pudo ver a un Riquelme retrasado en el campo y ordenando el avance hacia el arco rival desde el centro y con menos velocidad, aunque con la técnica intacta.
Con un golazo en Chile Riquelme igualó a Martín Palermo en cantidad de goles en la Copa Libertadores, con 23. En la ida de los cuartos de final llegó otra vez Fluminense y Boca clasificó sobre el final agónicamente con gol de Santiago Silva. En octavos de final de la Libertadores, Riquelme marcó dos goles (uno olímpico) jugando superlativamente y siendo eje del equipo. Aun así, los xeneizes pierden el partido sobre el final, siendo la primera derrota de Riquelme ante su eterno rival como local. Tras el retorno de Carlos Bianchi en el verano de 2013, y su derrota ante River en un amistoso, Riquelme llamó al entrenador y al presidente anunciando que reconsideró su postura. Jorge Amor Ameal, presidente de Boca, acabó decidiendo la votación a favor de Riquelme. En diciembre de 2008 Riquelme logró coronarse con Boca como campeón del Torneo Apertura, tras una cerrada puja en las últimas fechas tras la cual emergieron tres equipos con treinta y nueve puntos, Boca, C. A. Tigre y San Lorenzo de Almagro. Finalmente, el 6 de agosto de 2010 Riquelme firmó su nuevo contrato. El Apertura 2010 comenzó con una alta expectativa, pero el club terminó quedando fuera de la pelea por el campeonato rápidamente, llegando a perder el clásico con River.
El club y el futbolista habían llegado a un acuerdo el 28 de julio de 2010 para la continuidad de Riquelme por cuatro años más. El 17 de julio, se confirma el acuerdo entre Riquelme y Argentinos Juniors, el club que le vio nacer y que se encontraba en busca del ascenso. En la rueda de prensa post-partido, Riquelme anunció que no continuaría en el club, alegando que se sentía «vacío» y que «ya no le podía dar más» al equipo. El 2 de julio de 2011, en el Museo de la Pasión Boquense, finalmente mostraron la estatua de «Román», que fue impulsada por hinchas de Boca. En enero de 2011 Boca contrató a Julio César Falcioni para dejar los malos resultados atrás. ↑ a b Hernández, Sahid (30 de enero de 2016). «Con ‘Hat-trick’, camiseta juventus Gignac es líder de goleo». ↑ «La Concacaf anunció que el Estadio Exploria del Orlando City SC de la MLS albergará los siete partidos finales de la competición».
Junto a él, otros siete directivos también se opusieron. En este torneo se demostró la importancia de Riquelme para apuntalar a un equipo que sufrió las ausencias de sus otras figuras descollantes como Martín Palermo y Rodrigo Palacio durante gran parte del campeonato. El 12 de abril, por la fecha 14 del Torneo Clausura, Boca ganaría 4 a 0 a Arsenal F. C., con un gol de Riquelme y dos de Martín Palermo, quien ese día se convertiría en el máximo goleador histórico de Boca. Riquelme firma un partido excelso ante C. A. Lanús, y lo corona con una de sus jugadas más míticas, al realizar un caño sin tocar la pelota al defensor Carlos Izquierdoz. El 13 de noviembre de 2015 entró como sustituto de Olivier Giroud al minuto 68′ y marcó el segundo tanto de la victoria de 2-0 en partido amistoso ante Alemania en el Stade de France.